Gli imperatori Romani Augusto e Tiberio hanno contribuito in maniera determinante alla storia dell'isola di Capri. Questo itinerario è un viaggio alla scoperta delle Ville Imperiali di Capri. La presenza degli antichi romani sull'isola risale al 29 a.C., anno in cui Ottaviano Augusto, futuro imperatore, fece tappa a Capri. La leggenda vuole che al suo arrivo una felce riprese miracolosamente vita. Un auspicio che non poteva passare inosservato al punto che Augusto sottrasse l'isola di Capri al dominio di Napoli per condurla sotto il diretto potere di Roma Imperiale.

Dopo la morte di Augusto, nel 14 d.C., Tiberio, il suo successore elesse l'isola di Capri come sua dimora. La leggenda attribuisce al volere di Tiberio, ben dodici ville sull'isola, delle quali pero, solo tre sono arrivate fino a noi: Damecuta, Palazzo a Mare e la sontuosa Villa Jovis.

Villa Damecuta si trova ad Anacapri, lungo, il versante settentrionale dell'isola in prossimità della famosa Grotta Azzurra. La dimora fu eretta su un promontorio dal quale era ben visibile l'intero Golfo di Napoli e rappresentava un punto strategico lungo la linea difensiva, oltre che di comunicazione, creata dalle tre ville per il controllo dell'isola e del golfo.

Oggi Villa Damecuta è un Parco Archeologico in cui sono visibili le intere fondamenta della villa. Una struttura semicircolare che poggiava su archi e portici, ancora intatti. Un viale, "ambulatio", collegava quest'area, molto probabilmente riservata alla servitù, alle stanze imperiali, "cubiculum". Le camere dell'imperatore dovevano essere lussuosamente decorate come testimoniano alcuni stucchi ancora visibili.

A pochi passi da Villa Damecuta si trova la spettacolare Grotta Azzurra, anch'essa strettamente legata alla presenza dei Romani a Capri. Sul fondo della grotta sono infatti state rinvenute alcune statue che un tempo dovevano adornare la grotta utilizzata come ninfeo naturale.

A pochi passi dall'attuale porto di Marina Grande, a Capri, c'era un'altra delle imponenti ville romane. Il grande complesso di Villa Palazzo a Mare si estendeva su un'area molto vasta e che oggi è in larga parte occupata da ville private. Ciò che rimane della villa è visibile presso i Bagni di Tiberio. Si tratta dei resti di una grande esedra, "nimphaeum", affacciata direttamente sullo specchio di mare antistante e dei resti di alcune piscine e di un piccolo porticciolo, rintracciabili nell'attuale scogliera che protegge la spiaggia attuale. Ma è probabilmente l'area a monte della spiaggia che doveva ospitare residenze, cisterne, alloggi, giardini e le camere imperiali.

Villa Jovis, superba residenza dell'imperatore Tiberio è la più grande delle ville romane di Capri, situata sulla sommità del Monte Tiberio. Per raggiungere Villa Jovis dalla Piazzetta di Capri, si impiegano circa trenta minuti.

La posizione dominante di Villa Jovis consentiva un controllo sia dell'isola che dell'intero Golfo di Napoli. L'intera struttura occupava un'area di circa 7000 mq, tra locali di servizio di difesa e alloggi imperiali. Sintesi eccelsa di raffinata dimora e roccaforte Villa Jovis presentava tutti gli elementi caratteristici dei più lussuosi palazzi di Roma. L'accesso alla villa era disposto sul versante sud dove c'era un "atrium" e dove tra l'altro, ad un livello diverso, erano presenti anche i "bagni". I resti del "apodyterium", "tepidarium" and "calidarium" sono ben visibili ancora oggi.

L'area occidentale di Villa Jovis era riservata alla servitù ed alle cucine. Ambienti di servizio sui quali dominavano, nella sezione più alta, gli alloggi imperiali. Reperti dei pavimenti marmorei delle stanze dell'imperatore possono essere ancora ammirati. La leggenda di Villa Jovis è legata anche alle stravaganze del voluttuoso Tiberio. Pare che l'imperatore fosse particolarmente avvezzo ad ogni forma di piacere, ma anche a cruenti "giochi". Come quello di concludere le feste lanciando nel vuoto nemici e concubine, da cui il nome del "Salto di tiberio" assegnato al luogo dove avveniva questa macabra usanza.

Sul versante settentrionale di Villa Jovis c'era un "ambulatio". La terrazza panoramica, la cui vista spazia sull'intero Golfo di Napoli, e lungo la quale l'imperatore Tiberio amava passeggiare tra colonne, esedre e ninfei che adornavano questo luogo.