Vigneti sconfinati, dolci colline e paesi medievali. È questo il paesaggio della Val d'Orcia, attraversato dal fiume Orcia, da cui prende il nome, e dalla via Cassia, la grande via che collegava Roma al Nord Italia più tardi diventata anche via Francigena'''.

L'itinerario parte da Montalcino, un nome che evoca particolari emozioni agli intenditori di vini italiani. Questa è il luogo dove nasce rinomato Brunello di Montalcino, uno dei vini più amati al mondo. Collocata in un punto strategico importante, la trecentesca Rocca di Montalcino sorveglia e protegge la città insieme alle mura medievali. Come tutti i borghi medievali del centro Italia, moltissima attenzione è stata dedicata nei secoli all'architettura religiosa: dalla Chiesa di Sant'Egidio alla Chiesa di Sant'Agostino, entrambe del XIV secolo, alla Cattedrale neoclassica, edificata sui resti di un'antica pieve del XI secolo.

Appena fuori Montalcino merita una visita l'Abbazia di Sant'Antimo, straordinario esempio di architettura romanica. La storia racconta che di qui passò Carlo Magno, che fondò il nucleo originario di quello che divenne dei più importanti monasteri della Toscana per accogliere le reliquie di San Sebastiano e di Sant'Antimo.

La tappa successiva è San Quirico d'Orcia, le cui origini sono antichissime e risalgono probabilmente agli etruschi. Pittoresco borgo medievale, è racchiuso attorno alle sue mura difensive intervallate da ben 14 torri. Da non perdere la Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta, anch'essa di epoca romanica benché costruita sui resti di un'antica pieve. Una vera sorpresa, a San Quirico sono gli Horti Leonini, un bellissimo giardino all'italiana sorto intorno al 1581. Fu Francesco I dei Medici a donare a Diomede Leoni il terreno su cui è stato realizzato il giardino.

Una piazza con una grande vasca fumante è il simbolo di Bagno Vignoni. Si tratta di un borgo conosciuto gi dagli antichi romani per le sue benefiche acque termali, che scorrono naturalmente a circa 50 gradi. Vengono canalizzate e arrivano direttamente nel cosiddetto "vascone" del 1500, nel centro del paese. A lato della fontana termale si trova un piccolo Santuario dedicato a Santa Caterina da Siena che secondo le leggende era una frequentatrice delle terme di Bagno Vignoni.

A Castiglione d'Orcia si arriva dopo pochi chilometri di deviazione dalla via Cassia. Dominata dall'imponente Rocca degli Aldobrandeschi, ha il suo fulcro principale nella piazza dedicata al Vecchietta, al secolo Lorenzo di Pietro, pittore cinquecentesco a cui Castiglione d'Orcia diede i natali. La particolarità di questa piazza, su cui si affaccia anche il Palazzo del Comune, è la pavimentazione, composta da ciottoli di fiume. Inoltre, al centro si trova una notevole fontana seicentesca in travertino. Notevole anche la Chiesa dei Santi Stefano e Degna.

Ultima tappa di questo viaggio è Pienza, la città ideale, costruita secondo i canoni rinascimentali della bellezza e protetta dall'Unesco in quanto patrimonio dell'Umanità. Fu Papa Pio II, cioè Enea Silvio Piccolomini a voler lasciare su Pienza, la sua città natale, una traccia immortale. Per realizzare il suo intento, chiamò a Pienza uno degli architetti più rinomati dell'epoca, Bernardo Rossellino. Centro pulsante della bellissima Pienza è la sua celebre piazza trapezoidale, su cui si affacciano il Duomo, il Palazzo Borgia e il Palazzo Piccolomini, splendido palazzo rinascimentale impreziosito da un elegante cortile e da un giardino pensile.