Dall'alto del Colle Guasco, il Duomo di San Ciriaco guarda il mare da una parte e Ancona dall'altra. Con la sua facciata gotica, è uno dei simboli di questa città. Non lontano, l'Arco di Traiano e l'Anfiteatro, chiare tracce delle origini romane di Ancona. Da qui, l'itinerario si snoda seguendo il Lungomare Vanvitelli. Il primo monumento che si incontra è Palazzo degli Anziani, seguito dalla Chiesa del Gesù, progettata da Luigi Van Wittel, meglio conosciuto come Vanvitelli. Più avanti c'è la Chiesa di San Francesco alle Scale e da qui si giunge a Piazza del Plebiscito, protetta dalle chiese di San Domenico e di Santa Maria della Piazza.

L'itinerario nell'entroterra anconetano prosegue, cominciando da Chiaravalle, con la sua preziosa Abbazia di Santa Maria in Castagnola: uno dei tre monasteri edificati in Italia dai Cistercensi di Clairvaux. Ancora pochi chilometri di strada e si arriva a Morro d'Alba, famosa per la Lacrima, un pregiato vino doc. A custodire questo borgo medievale, una cinta muraria che si può percorrere attraverso il suo camminamento soprannominato "La Scarpa". Da non perdere anche il Museo Utensilia, una raccolta di oltre 800 strumenti del lavoro contadino.

Un'insormontabile fortificazione racchiude Jesi, per difendere i suoi gioielli. Qui, nella piazza che porta il suo nome, nacque l'imperatore Federico II dei Svevia nel 1194. Concentrati in pochi metri si trovano Palazzo Ripanti, Palazzo della Signoria e Palazzo Pianetti, oggi sede della Pinacoteca Civica. Per visitare il Museo Archeologico, bisogna recarsi nel Complesso di San Floriano, ma non mancano anche tre splendidi esempi di architettura sacra: le chiese di San Nicolò, San Marco e il Santuario di Santa Maria delle Grazie.

Appena fuori dalla città, i 14 Castelli di Jesi accolgono il visitatore che voglia fare un tuffo nel passato. La tappa successiva è Serra San Quirico, un piccolo borgo fortificato, stretto attorno alle sue mura. Su un lato di queste fortificazioni, si trovano le "copertelle", antichi camminamenti sovrastati da case. Da vedere anche la Chiesa di Santa Lucia, con i suoi straordinari stucchi. A pochi chilometri, si trova anche l'Abbazia di Sant'Elena, la cui fondazione si deve a San Romualdo nel 1005-1009.

Da qui ci si sposta alla volta di Fabriano, nota in tutto il mondo per la lavorazione della carta. A mostrare quest'antica arte, il Museo della Carta, mentre in un'ex cartiera è stato allestito il Deposito Attrezzato di Opere d'Arte, per conservare i tesori scampati al terremoto. Chiuse attorno alla triangolare Piazza del Comune, si trovano il Palazzo del Podestà, il Loggiato di San Francesco e la Fontana Sturinalto al centro. Su Piazza Umberto, invece, il Duomo di San Venanzo e l'ex Ospedale di Santa Maria del Buon Gesù.

Nascosta tra i boschi, Genga accompagna il visitatore nella Gola di Frasassi, per scoprire le emozionanti grotte. Anche il paese merita una sosta, per scoprire il Palazzo dei Conti della Genga, la Pieve di San Clemente, dove è stato allestito il Museo di Arte Sacra, il Tempio di Valadier e l'Eremo di Santa Maria infra saxa. A pochi chilometri si trova anche l'Abbazia di San Vittore delle Chiuse.

Tappa successiva è Arcevia, con il suo circuito di 9 castelli. A Serra de' Conti si trova l'interessante Museo delle Arti Monastiche. A Castellone di Suasa si possono ammirare le testimonianze delle origini romane di queste terre, con il suo Parco Archeologico. Infine, un'ultima sosta la merita la città che diede in natali a Santa Maria Goretti, Corinaldo, per fermarsi al Santuario dedicato alla martire.